由于美军陆航在遭受重挫之后的偃旗息鼓，使得其对德国飞机出没的南方海域变得鲜有涉足；德军的登陆推进异常顺利，很快就完成了向北方的第一次跳跃。当美国人反应过来之时，德军的新机场已经建立了起来。
尽管从地图上看，陆续占领巴巴多斯。圣卢西亚等如格林纳达一般的中继岛屿，更有利于在稳扎稳打中促进德国在加勒比海域内的推进，但负责这片战区的凯塞林却是决定突出奇兵，从格林纳达直接空降波多黎各。如果进行按部就班的逐岛争夺，那么美军必然会有所准备；而对于以运输机作为转移载具的伞兵而言，300公里和850公里的路途，也就是在机舱中待上1个小时和3个小时的区别。既然担任运输任务的Ju-52能够胜任这种远距离的飞行，那么从战役的突然性考虑，德军的空降力量就不应当再有任何形式的迁延！
一周之后的20日清晨，隶属空军的第27空降团便搭上了96架Ju-52运输机和31架滑翔机，从格林纳达岛向波多黎各破空飞去。与此同时，第65空降团也集群出动，他们的目标是占领多米尼加岛南部的拉罗马纳港，迎接陆军两个旅的随船到来。为了掩护这次行动，凯塞林提前两天摆出了一副要在临近北方的圣卢西亚岛登陆的姿态，集结起了相当数量的运输船，以吸引驻扎在圣胡安基地的美国战机来袭。正为德军数天前在格林纳达的顺利登陆而自责不已的美军指挥官，当即被德军的这一动向所吸引，认为德国人这是在故技重施，意图逐步逼近自己的防御圈。天刚破晓，上百架美国战机随即携带炸弹向东南方飞去，旨在攻击德国人的运输船；留守在圣胡安基地的美国航空力量锐减，所有人都没有料到对方会以大规模空降伞兵的形式直捣自己的腹心。
9时20分，美国圣胡安基地的雷达兵发现南方出现大量回波，然而雷达班长却认为那是自家返航的P-38式，并未向上级指挥层报警。粗心的美国人并未统计雷达上光斑的数量，对其超过己方出击机群两倍的规模也就没有产生任何的疑心，而他们也同样未能意识到这批飞机为什么会提前两个小时返航。由于在北美大陆上享受了太久的和平生活，这些在战争爆发后才临时征召入伍的基层士兵缺乏必要的素养和警惕，而他们在美国称霸美洲的环境中长大，其潜意识也深深自豪于美国的力量，于是便顺理成章的断定那只有可能是自家的战机。
马达呼啸，轰鸣刺耳，得益于美军雷达人员的严重疏忽，使得德军运输机群几乎毫无阻碍地飞到了格林纳达岛的上空。伞兵们惊喜万分的发现，竟没有一架美国战斗机来拦截他们乘坐的这些与沙丁鱼罐头无异的脆弱运输机；在军官的大声呼喝中，他们迅速整理自己的装备，而后在千米高空向下方大地一跃而去。滑翔机则解开连接运输机的缆绳，寻找平坦土地进行降落，这些飞机上运载着诸如无后坐力炮等不易正常伞降的重武器，以及大量弹药。为之护航的bf-110双发重型战斗机盘旋一阵后，随即发现了比对方战斗机更有价值的目标：在圣胡安空军基地的跑道上，此刻正整齐排列着近二十架四引擎的B-17轰炸机！
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